আন্তর্জাতিক অলিম্পিক কমিটির ১০১ তম অধিবেশনে ১৯৯৩ সালে অস্ট্রেলিয়ান মহানগর সিডনি ২ 27 তম গ্রীষ্ম অলিম্পিকের ভেন্যু নির্বাচিত হয়েছিল। এগুলি অস্ট্রেলিয়ায় ইতিমধ্যে দ্বিতীয় গ্রীষ্মের খেলাগুলি ছিল, তবে মেলবোর্নের আগের 16 তম অলিম্পিয়াড এবং 2000 সালের গেমসের মধ্যে প্রায় অর্ধশতক পেরিয়ে গেছে।
সিডনির গ্রীষ্মের খেলাগুলি এই জাতীয় ফোরামে একটি অস্বাভাবিক সময়ে শুরু হয়েছিল - শরত্কালে। যাইহোক, জনবহুল মহাদেশগুলির বেশিরভাগ দক্ষিণে গ্রীষ্মের শুরুটি ঠিক এই সময়ে, তাই আবহাওয়া পরিস্থিতি অলিম্পিয়ানদের বেশ পরিচিত ছিল। প্রতিযোগিতাটি উদ্বোধনী অনুষ্ঠানের দু'দিন আগে ১৩ ই সেপ্টেম্বর শুরু হয়েছিল এবং স্পোর্টস প্রোগ্রামের প্রথম আনুষ্ঠানিক ফলাফল ছিল হোম দল এবং ইতালিয়ান দল (০: ১) এর মধ্যে একটি ফুটবল ম্যাচের স্কোর। ১৯৯ টি দেশ থেকে ১০00০০ অলিম্পিয়ানদের স্টেডিয়াম "অস্ট্রেলিয়া" পেরিয়ে যাওয়ার সাথে উদ্বোধনী অনুষ্ঠান, ১১০ হাজার দর্শকের উপস্থিতিতে অলিম্পিক শিখার নাট্য সম্পাদনা এবং আলোকসজ্জা অনুষ্ঠিত হয়েছিল।
সহস্রাব্দ গেমের প্রথম চ্যাম্পিয়ন পরের দিনেই পরিচিত হয়ে উঠল - আমেরিকান ন্যান্সি জনসন এয়ার রাইফেল থেকে শুটিংয়ে সর্বোচ্চ পুরষ্কার পেয়েছিলেন। এই অলিম্পিয়াডের ফলস্বরূপ, বেশ কয়েকটি অ্যাথলিট তিনটি স্বর্ণ পদক জিতেছিল এবং তাদের মধ্যে দুটি মার্কিন দলের অন্তর্ভুক্ত। তারা সাঁতারু ছিলেন - ওডেসা লিওনিড ক্রেসেলবার্গের স্থানীয়, ব্যাকস্ট্রোকের বিশেষজ্ঞ, এবং জেনি থম্পসন, যারা রিলে দলের অংশ হিসাবে সমস্ত সর্বোচ্চ পুরষ্কার পেয়েছিলেন এবং ব্যক্তিগত চ্যাম্পিয়নশিপে তাদের জন্য একটি ব্রোঞ্জের পুরষ্কার যোগ করেছিলেন। তিন সোনা ও একটি রৌপ্য পুরষ্কার ডাচ মহিলা ইনজে ডি ব্রুইনও জিতেছিলেন এবং "টর্পেডো" ডাকিত অস্ট্রেলিয়ান জন থর্প আরও একটি রৌপ্য পদক পেয়েছিলেন। তবে রাশিয়ানদের মধ্যে এমন একজন অ্যাথলিট ছিলেন যিনি সিডনিতে ছয়টি পুরষ্কারের সংগ্রহ সংগ্রহ করেছিলেন - দুটি স্বর্ণ, একটি রৌপ্য এবং তিনটি ব্রোঞ্জ পদক জিমন্যাস্ট আলেক্সি নেমভ পেয়েছিলেন। পাঁচটি পদক, যার মধ্যে তিনটি স্বর্ণ ছিল, আমেরিকা থেকে মেরিয়ন জোন্স এই অলিম্পিকে অংশ নিয়েছিল, কিন্তু সাত বছর পরে, আইওসি তার সমস্ত পুরষ্কার বাতিল করে দেয়, কারণ এটি আমেরিকান ডোপিংয়ের ব্যবহার প্রমাণিত হয়েছিল।
গেমসের আনুষ্ঠানিক সমাপনী অনুষ্ঠানটি হয়েছিল 1 ই অক্টোবর, 2000 এ। XXVII অলিম্পিয়াডে মোট ৩০০ সেট মেডেল জিতেছে, যার মধ্যে বেশিরভাগ সংখ্যক মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের প্রতিনিধিদের (92) এবং রাশিয়ায় (89) ছিল।